무료 확장 프로그램에서 T.LY 구독 사업을 키운 팀 릴런드

URL 단축 서비스로 부업을 전업으로 바꾸다

팀 릴런드(Tim Leland)는 URL 단축 서비스 T.LY와 여러 브라우저 확장 프로그램을 만들며, 10년 넘게 이어온 부업을 2023년 전업 사업으로 전환했다. Bitly와 TinyURL이 자리 잡은 시장에서 그는 무료 확장 프로그램으로 사용자를 모으고, 링크를 업무에 사용하는 고객에게 관리 기능을 구독으로 판매했다. 익숙한 기능에 고객 확보 경로와 반복매출 구조를 붙여 독립 사업으로 만든 사례다.

외주 제작에서 확장 프로그램으로

2012년 대학을 마친 릴런드는 개발자로 일하면서 지역 사업자들의 웹사이트를 만드는 부업을 시작했다. 사이트 제작비는 400달러, 호스팅 비용은 월 20달러를 받는 구상이었다. 그러나 다섯 곳의 사이트를 만든 뒤, 고객마다 새로 제작해야 하는 방식으로 충분한 수입을 얻으려면 너무 많은 작업이 필요하다는 사실을 깨달았다. 이후에는 같은 제품을 여러 사람에게 판매하는 방향으로 관심을 옮겼다.

2014년 만든 Read Later는 나중에 읽을 페이지를 저장하는 크롬 확장 프로그램이었고, 이때 익힌 개발 경험이 다음 제품으로 이어졌다. 2015년에는 브라우저에서 날씨를 확인하는 Weather Extension을 내놓았다. 컴퓨터를 사용하다가 휴대전화나 날씨 사이트를 따로 열 필요 없이, 아이콘을 눌러 기온과 예보를 확인하도록 했다. 이 제품은 Lifehacker에 소개되면서 수십만 명이 사용하는 확장 프로그램으로 성장했다.

Weather Extension은 기본 기능을 무료로 제공했다. 일부 사용자가 자발적으로 후원하자 릴런드는 유료 기능에 대한 수요가 있다고 판단했고, 여러 지역의 날씨와 알림 같은 추가 기능을 판매했다. 큰 사용자 기반에 비해 수입은 부업 수준이었지만, 확장 프로그램을 배포하고 사용자 요청을 받아 유료 상품으로 연결하는 경험을 쌓았다.

그동안 만든 제품이 모두 성장한 것은 아니다. 2017년의 GrubPress는 식당의 온라인 메뉴를 관리하는 도구였고, 실제로 그가 관리하던 몇몇 사이트에 적용했다. 그러나 식당 주인들이 이런 도구를 적극적으로 검색하지 않았고, 사업을 키우려면 직접 영업해야 했다. 직장과 병행할 수 있는 제품을 찾던 그는 이 프로젝트를 종료했다.

다음 아이디어를 찾을 때는 크롬 웹스토어의 확장 프로그램을 수집하고 살펴보는 도구부터 만들었다. 이미 많은 사람이 사용하지만 개발자가 충분히 관리하지 않는 제품을 찾아보려는 시도였다. 그 과정에서 Google URL Shortener를 사용하는 인기 확장 프로그램을 발견했고, 구글의 서비스 종료 계획과 맞물려 대체 제품의 기회를 포착했다.

구글은 2018년 3월 goo.gl의 단계적 축소를 발표했다. 기존 사용자에게 제공하던 링크 관리 콘솔과 API도 2019년 3월 30일 종료할 예정이었다. 당시 공지에서는 이미 만들어진 링크의 연결은 유지한다고 밝혔지만, 새로운 단축 링크를 계속 생성하려는 사람들은 다른 서비스를 찾아야 했다.

릴런드는 먼저 여러 단축 서비스를 연결하는 확장 프로그램을 만들었다. 초기 버전은 Bitly와 TinyURL 등의 서비스를 호출했으며, 자체 단축 서버를 갖출 계획은 아직 없었다. 사용자는 버튼 한 번으로 현재 페이지의 주소를 줄이고 결과를 클립보드에 복사할 수 있었다. 이미 확장 프로그램 개발에 익숙했던 그는 첫 버전을 주말 프로젝트로 완성했다고 설명했다.

초기 배포에는 기존 제품을 활용했다. Weather Extension의 설치 안내 화면과 개인 블로그에서 새 확장 프로그램을 소개했고, 웹스토어에서는 사용자가 검색하는 표현과 맞도록 ‘URL Shortener’라는 이름을 사용했다. 구글 서비스가 종료된 뒤에는 확장 프로그램 사용자가 약 1만 명에서 6만 명으로 빠르게 늘었다. 검색 수요가 발생하기 전에 대체 제품을 배포해 둔 것이 효과를 냈다.

사용자가 늘자 외부 서비스에 의존하는 문제가 드러났다. 다른 단축 서비스의 도메인이 작동하지 않거나 인증서가 만료돼도, 사용자들은 자신이 설치한 확장 프로그램의 개발자인 릴런드에게 문의했다. 그는 안정성을 직접 관리하기 위해 자체 단축 서비스를 만들었고, 2019년 출시한 T.LY를 확장 프로그램의 기본 서비스로 연결했다. 이미 확보한 사용자 덕분에 T.LY는 출시 직후부터 실제 사용이 발생했다.

무료 사용자를 유료 고객으로

T.LY의 무료 기능은 단축 링크를 만드는 기본 작업을 처리했다. 유료 구독에는 고객이 소유한 도메인으로 링크를 만들고, 클릭 통계를 분석하며, 다른 프로그램에서 API로 링크를 생성하는 기능을 넣었다. 가끔 주소 하나를 줄이는 사람은 무료로 사용하고, 링크를 업무에 지속적으로 활용하는 고객은 관리 기능에 돈을 내는 구조였다.

업무용 수요는 구체적이었다. 문자메시지 마케팅을 하는 회사는 짧은 주소를 자동으로 대량 생성해야 했고, 브랜드를 드러내려는 사업자는 자기 도메인을 사용하고 싶어 했다. 인쇄물의 QR코드를 단축 링크에 연결하면 인쇄물을 바꾸지 않고도 최종 도착 페이지를 수정하고 접속을 측정할 수 있었다. 이런 고객에게 T.LY는 링크를 만들고 배포한 뒤에도 계속 사용하는 관리 도구였다.

2022년 6월 공개된 SaaS Pirates 인터뷰에서 릴런드는 당시 월 반복매출을 약 4,500달러라고 직접 밝혔다. 방송 제목과 소개에서는 이를 약 5,000달러 규모로 표현했다. 그는 같은 인터뷰에서 무료 확장 프로그램 사용자 중 유료 기능을 구매하는 비율을 높이는 일을 주요 성장 과제로 꼽았다.

2023년 6월 인터뷰에서 소개된 유료 요금제는 월 5달러, 20달러, 50달러였다. 릴런드는 많은 링크나 복잡한 기능까지 필요하지 않은 고객도 구매할 수 있도록 저렴한 진입 요금제를 제공했다. 당시 무료 확장 프로그램 사용자는 약 45만 명이었으며, 이 숫자는 유료 구독자 수와 구분해야 한다. 그는 큰 무료 사용자 기반 중 일부를 부담이 적은 구독으로 전환시키는 방향을 택했다.

직장을 떠날 조건을 먼저 만들다

제품을 운영하는 동안에도 릴런드는 오랫동안 정규직 개발자로 일했다. 아이들이 잠든 뒤 몇 시간씩 개발했고, 제품을 만드는 과정에서 서버 운영과 고객 지원, 마케팅도 배웠다. 초기 목표는 점심이나 커피값, 서버 비용 정도를 제품 수입으로 충당하는 것이었다. 그 작은 목표를 출발점으로 여러 해에 걸쳐 사업 규모를 키웠다.

전업으로 옮길 때는 세 아들을 키우고 있었기 때문에 수입의 안정성을 먼저 확인했다. 처음에는 직장 급여만큼 벌면 퇴사하겠다고 생각했지만, 실제로는 그 금액의 거의 두 배를 벌게 될 때까지 기다렸다고 설명했다. 가족은 주로 직장 급여로 생활하고 부업 수입은 저축하거나 투자하면서 여유자금도 쌓았다. 2023년 6월 공개된 인터뷰에서 그는 약 한 달 전에 전업으로 전환했다고 밝혔다.

전업 전환 뒤에는 고객 지원과 기능 개발, 마케팅을 모두 직접 맡았다. 이미 제품을 사용하는 사람은 많았지만, 새로운 고객이 URL 단축 서비스를 찾을 때 T.LY를 떠올리게 하는 일이 남아 있었다. 그는 기능을 추가하는 작업과 브랜드를 알리는 작업 사이에서 시간을 배분했고, 검색 유입과 가입 전환을 개선하는 데 더 집중했다.

작은 기능을 오래 운영하는 사업

사업이 커지면서 운영 문제도 늘었다. 2025년 Laravel News 출연을 정리한 글에서 릴런드는 대규모 트래픽 처리, 스팸과 악성 링크, 봇 트래픽과 디도스 공격을 주요 과제로 들었다. 주소를 짧게 만드는 기능을 구현한 뒤에도, 악용을 차단하고 정상적인 링크가 계속 작동하도록 관리해야 했다. 무료 이용자가 많은 제품을 혼자 운영하려면 이 부담까지 감당해야 했다.

확장 프로그램과 웹서비스를 함께 운영하는 구조는 배포 경로를 나누는 역할도 했다. 릴런드는 크롬 웹스토어에서 확장 프로그램을 배포하지 못하게 되는 상황에도 T.LY 웹서비스 자체는 사용할 수 있다는 점을 중요하게 봤다. 확장 프로그램으로 사용자를 확보하면서도, 제품 이용과 결제를 웹사이트에서도 처리할 수 있도록 사업을 확장했다.

2025년에는 검색 유입을 늘리는 방법으로 무료 웹 도구 개발을 더욱 체계화했다. 단축 링크의 목적지를 확인하는 도구, 광고 추적용 UTM 주소 생성기, QR코드 일괄 생성기 등을 만들고 각각의 검색 수요에 맞춘 페이지를 제공했다. 글쓰기보다 소프트웨어 개발이 익숙했던 그는 새 도구를 빠르게 추가할 수 있는 공통 개발 틀도 마련했다. 이런 도구에서 유입된 방문자 일부가 T.LY의 핵심 서비스를 살펴보면서 새로운 고객 접점이 생겼다.

2026년 5월 공개한 업데이트에서 릴런드는 T.LY로 생성된 URL과 QR코드가 누적 6,000만 개를 넘었고, 전체 이용자가 100만 명을 넘었다고 밝혔다. 제품에는 단축 링크 외에도 QR코드, 여러 링크를 한 페이지에 모으는 OneLinks, 팀 기능, 사용자 도메인과 API가 포함됐다. 처음 확장 프로그램 뒤에서 주소를 줄여 주던 서비스가 링크를 만들고 배포하며 관리하는 플랫폼으로 확장된 것이다.

T.LY에서 독립 사업의 토대가 된 것은 기존 제품에서 고객을 데려오고, 유료 고객의 업무를 반복해서 처리하는 구조였다. 릴런드는 이를 직장과 병행하며 키운 뒤, 가계를 감당할 수 있는 수입과 여유자금이 갖춰졌을 때 전업으로 옮겼다. 작은 기능 하나가 직업이 되기까지, 그는 고객 확보와 결제, 운영을 차례로 해결했다.