제안서 작성에서 전자서명으로 사업을 넓힌 루벤 가메즈

제안서 작성에서 전자서명으로 이어진 두 번째 사업

루벤 가메즈(Ruben Gamez)는 제안서 작성 서비스 Bidsketch를 키운 뒤, 고객들이 요구하던 전자서명 기능을 SignWell이라는 별도 제품으로 발전시켰다. 2026년 1월 14일 공개된 Indie Hackers 인터뷰에서 그는 SignWell이 수백만 달러의 연간반복매출(ARR)을 올리고 있다고 밝혔다. 정확한 금액은 공개하지 않았으며, 이 수치는 회사의 반복매출 규모를 나타낸다.

직장에 다니며 시작한 제안서 소프트웨어

Bidsketch의 아이디어는 프리랜서 일을 시작한 친구를 돕다가 나왔다. 친구는 웹디자인 프로젝트를 따내기 위해 제안서를 제출해야 했지만, 작성 경험이 없었다. 가메즈가 관련 도구를 찾아보니 마이크로소프트 워드에 붙여 사용하는 오래된 설치형 제품이 있었고, 자신이 원하는 웹 기반 대안은 찾기 어려웠다. 검색어 수요를 조사한 그는 이 작업을 온라인 서비스로 제공할 가능성을 확인했다.

그가 선택한 문제는 제안서를 만들 때마다 반복되는 문구 작성과 편집, 전달, 후속 확인이었다. Bidsketch는 설명 문구와 가격 항목, 디자인을 조합해 제안서를 만들고, 고객별 페이지로 전달하며, 상대방의 열람 여부를 확인하도록 했다. 자주 쓰는 내용을 재사용할 수 있어 프리랜서와 에이전시가 새 고객을 만날 때마다 문서를 처음부터 만드는 부담을 줄였다.

제품은 2009년 10월 출시됐다. 당시 가메즈는 급여 서비스 회사에서 일하고 있었으며, 개발과 마케팅을 본업과 병행했다. 개발 일부를 외주로 맡겼지만 세 명의 개발자와 관계를 정리하는 시행착오도 겪었다. 독립 창업으로 시작했어도 모든 제작 업무를 혼자 수행한 것은 아니었다.

그는 제품 개발에 앞서 소개 페이지와 블로그를 열어 잠재고객을 모았다. 사람들이 검색하는 주제로 글을 쓰고, 제안서 양식을 제공했으며, 블로거 30명 이상에게 제품을 소개해 달라는 이메일을 보냈다. 응답률은 낮았지만 실제로 소개해 준 소수의 블로거가 초기 방문자와 가입자를 데려왔다.

무료 도구를 만드는 시도는 실패하기도 했다. Bidsketch로 고객을 유입시키려고 약 6주 동안 무료 견적 계산기를 개발했지만, 출시 직후의 관심이 사라지자 방문자가 거의 남지 않았다. 가메즈는 무료 제품에도 지속적인 홍보와 검색 유입이 필요하다는 점을 이 경험에서 배웠다.

퇴사는 사업이 생활을 지탱할 만큼 성장한 뒤에 결정했다. 2011년 9월 Mixergy 인터뷰에서 그는 유료 계정이 약 850개이며, 직전 달 매출이 1만 달러를 조금 넘었다고 밝혔다. 당시 운영을 여전히 1인 사업이라고 설명했으며, 이미 충분한 매출을 확보한 상태여서 퇴사를 결정할 때 생계에 대한 불안은 크지 않았다고 회고했다.

방문자 수보다 구매와 유지율을 배운 시기

성장하면서 고객을 확보하는 방법도 달라졌다. 블로거 소개와 검색 유입에 더해 다른 소프트웨어와의 연동, 비슷한 고객층을 가진 제품과의 교차 홍보를 활용했다. 특히 연동을 통해 들어온 고객은 블로그 방문자보다 규모가 작아도 유료 전환과 장기 유지 측면에서 더 좋은 결과를 보였다.

가격표 역시 고객 구성이 바뀔 때마다 수정했다. 초기에는 Freelancer·Studio·Agency처럼 고객의 직업과 사업 형태를 반영한 요금제 이름이 효과적이었지만, 다른 업종의 고객이 늘자 자신에게 맞지 않는 제품으로 받아들이는 문제가 생겼다. 2016년 인터뷰에서 그는 Solo·Team·Business로 이름을 바꾼 실험을 설명했다. 체험 가입은 줄었지만 유료 고객은 조금 늘었고, 구매 가격대도 높아졌다.

이런 판단의 바탕에는 고객이 실제로 구매한 과정을 되짚는 인터뷰가 있었다. 가메즈는 고객이 이전에 무엇을 사용했는지, 어떤 사건 때문에 대안을 찾았는지, 언제 Bidsketch가 자신에게 맞는다고 확신했는지를 물었다. 결제한 고객과 해지한 고객의 경험을 조사해 가격표, 기능 설명, 도입 과정의 문제를 찾았다. 선호 기능을 나열한 설문보다 구매와 이탈이 발생한 구체적인 상황을 중시한 접근이었다.

Bidsketch의 개편 과정에서 생긴 SignWell

두 번째 사업은 Bidsketch의 기술적 부담을 정리하는 과정에서 구체화됐다. 오랜 운영과 개발팀 교체를 거치며 코드가 낡았고, 필요한 기능을 추가하기가 어려워졌다. 제품을 다시 설계하던 가메즈는 기존 고객들이 외부 전자서명 서비스와의 연동보다 더 긴밀한 서명 기능을 원한다는 점에 주목했다.

처음 구상은 전자서명 기능을 먼저 만들고, 그 위에 제안서 작성 기능을 결합하는 것이었다. 개발과 고객 대응이 진행되자 요청의 내용과 요청하는 고객층이 Bidsketch의 기존 시장에서 점점 멀어졌다. 가메즈는 전자서명 자체에 독립적인 수요가 있다고 판단해 제품 방향을 조정했다. 기존 제품의 개편 계획이 새로운 고객층을 상대하는 별도 사업으로 바뀐 것이다.

회사 소개에 따르면 SignWell은 2019년에 시작됐다. 초기에는 Docsketch라는 이름을 사용했고, 이후 SignWell로 이름을 바꿨다. 제품의 기본 방향은 복잡한 설정을 줄이고, 쉽게 사용할 수 있으며, 가격 부담이 작은 전자서명 서비스를 제공하는 것이었다.

그는 기존 고객의 요구에 더해 경쟁 제품 사용자도 조사했다. 트위터 광고로 경쟁 서비스 이용자를 모집하고, 아마존 기프트카드를 제공하는 조건으로 10분간 사용 경험을 들었다. 사전 신청 페이지에도 설문을 붙여 가격과 사용성에 관한 불만을 확인했다.

첫 버전은 문서를 올리고 서명하는 핵심 작업에 집중했다. API와 여러 고급 기능이 없었으며, 서명 과정을 증명하는 감사 추적 보고서도 초기에는 요청이 들어오면 수작업으로 생성했다. 고객의 실제 사용을 확인하면서 필요한 자동화와 기능을 순차적으로 추가했다.

계약서 양식을 찾는 사람을 서명 고객으로 연결하다

SignWell의 초기 고객 확보에서 효과가 컸던 방법은 무료 계약서 양식이었다. 가메즈는 계약서를 내려받은 사람이 다음 단계에서 서명을 받아야 한다는 점에 주목했고, 관련 자료로 월 방문자 10만 명 이상을 확보했다고 설명했다. 전자서명 제품을 직접 검색하기 전 단계에서 잠재고객을 만난 셈이다.

수익모델은 사용 규모에 따라 무료 이용에서 유료 구독으로 넘어가는 구조다. 2026년 9월 공개 가격 기준으로 무료 요금제는 월 3개 문서를 제공하며, Light 요금제는 발송자 1명 기준 월 결제 시 12달러, 연간 결제 시 월 환산 10달러다. 유료 요금제는 문서 수를 무제한으로 제공하고, 발송자 수와 팀 기능 등으로 상품을 구분한다.

개발자용 API는 또 다른 사용 경로를 열었다. 다른 소프트웨어가 SignWell을 연동해 자사 서비스 안에서 문서를 보내고 서명을 받게 할 수 있으며, API 요금은 처리 문서 수에 따라 부과된다. 월 처리량이 커지면 문서당 단가가 낮아지는 방식으로, 사람이 직접 사용하는 구독 상품과 자동화된 대량 처리 수요를 함께 수용했다.

제품이 커지면서 보안과 조직 관리도 중요한 판매 요소가 됐다. 현재 회사는 감사 추적, SOC 2 Type II 감사 보고서, HIPAA 대응을 안내하고 있으며, 대규모 팀에는 도입 지원과 API 구현 지원을 제공한다. 개인이 간단히 서명을 받는 용도에서 출발해 기업의 도입 절차와 운영 요구까지 대응하는 제품으로 범위가 넓어졌다.

두 제품을 유지하는 방식과 팀 사업으로의 전환

자금 조달에서는 첫 사업과 다른 선택을 했다. SignWell은 TinySeed의 2020년 봄 투자 포트폴리오에 포함됐으며, 가메즈는 투자 후 추가 자원과 지원 네트워크 덕분에 부담이 줄었다고 설명했다. 따라서 SignWell의 성장 과정에는 고객 매출뿐 아니라 외부 투자와 액셀러레이터의 지원도 들어가 있다.

두 제품을 동시에 보유했지만 성장에 투입하는 에너지를 똑같이 나누지는 않았다. 2023년 인터뷰에서 가메즈는 Bidsketch를 성숙하고 안정적인 제품으로 유지하면서 성장 관련 역량을 SignWell에 집중한다고 밝혔다. Bidsketch에는 신규 고객 지원과 업데이트가 계속 필요했지만, 대규모 기능 확장을 줄여 운영 부담을 낮췄다.

성장기의 SignWell은 팀 사업으로 구분해야 한다. 2025년 8월 인터뷰에서는 CEO를 찾고 고용한 과정, COO 채용에서 얻은 교훈, 중요한 업무를 위임하는 방법을 다뤘다. 창업자의 역할도 직접 개발하고 고객을 응대하는 일에서 경영진을 구성하고 조직이 일하도록 만드는 일로 확대됐다.

가메즈 자신도 두 번째 제품을 만드는 일을 일반적인 성장 해법으로 권하지 않았다. 첫 사업의 정체를 피하려고 새 제품에 뛰어들면 집중력이 분산되고, 기존 문제보다 더 어려운 과제가 생길 수 있다고 봤다. 그의 사례에서 확장을 가능하게 한 조건은 기존 고객에게서 확인한 인접 수요, 성숙한 첫 제품의 운영 기반, 새 제품에 역량을 집중하는 선택이었다.