고객 정보가 없는 개인화 도구를 다시 만든 창업자: RightMessage

브레넌 던(Brennan Dunn)이 운영하던 프리랜서 교육 사업 Double Your Freelancing에는 5만 명이 넘는 이메일 구독자가 있었다. 이제 막 일을 시작한 프리랜서와 연매출 수십만 달러를 올리는 사업자가 같은 강좌 판매 페이지로 들어왔다. 처한 상황과 구매 이유가 달랐지만, 그들에게 보여 주는 설명과 수강 후기는 똑같았다. 던은 이 차이를 웹사이트에 반영하는 작업에서 RightMessage의 출발점을 찾았다.

그는 2000년대 중반 직장을 떠나 프리랜서 개발자로 독립했고, 함께 일하는 개발자가 늘어나면서 에이전시를 운영하게 됐다. 2011년에는 자신의 회사에서 쓰고 싶었던 프로젝트 관리 도구 Planscope를 만들었다. 두 사업을 병행하기 어려워지자 에이전시를 떠나 소프트웨어에 집중했지만, Planscope의 수입은 개인 생활비를 간신히 감당하는 수준에 머물렀다.

고객을 모으기 위해 던은 프리랜서의 영업과 사업 운영에 관한 글을 쓰기 시작했다. 검색으로 들어온 독자가 Planscope를 구독하기를 기대했지만, 독자들은 그가 들려주는 사업 조언에 더 큰 관심을 보였다. 그 관심을 책과 강좌로 상품화하면서 Double Your Freelancing이 성장했다. 던은 2016년 초 Planscope를 매각하고 교육 사업에 집중했다.

Planscope에서 얻은 경험은 다음 소프트웨어의 형태에도 영향을 줬다. 던은 300달러짜리 강좌를 파는 일이 월 20달러짜리 소프트웨어 구독을 파는 것보다 쉬웠다고 회고했다. 프로젝트 관리 도구는 고객이 업무 습관을 바꾸고 계속 접속해야 가치를 얻었다. 그는 다음 사업에서 이런 사용 습관의 장벽을 피하려 했다.

교육 사업에서는 자신이 아는 고객 정보를 판매 과정에 활용했다. 독자의 상황에 맞춰 이메일과 웹페이지의 설명을 바꾸는 방식을 시험하고, 그 방법을 강좌로 정리했다. Teachable과 Gumroad 같은 회사들은 이 작업을 직접 맡기기 위해 던을 고용했다. 반복해서 돈을 받고 구현하는 과정에서, 개인화 기능을 마케터가 직접 설정하는 제품으로 만들 기회가 드러났다.

2017년 던은 개발과 마케팅 경험을 가진 샤이 셰크터(Shai Schechter)와 손잡았다. 두 사람은 기존 사업을 유지하면서 작은 부업으로 시작할 계획이었다. 먼저 사전 주문으로 1만 달러를 모으기로 했고, 며칠 만에 목표를 채웠다. 약 6주 뒤에는 초기 구매자에게 실제로 작동하는 제품을 제공했다.

초기 고객이던 Teachable 측은 투자도 제안했다. 두 창업자는 경영권과 제품 방향을 직접 결정한다는 조건을 중요하게 여겼고, 협의를 거쳐 50만 달러가 조금 넘는 자금을 유치했다. 이 돈으로 개발과 마케팅 인력을 채용했다. RightMessage는 고객의 선결제와 외부 투자금을 함께 활용해 출발한 사업이었다.

2018년 1월 23일 RightMessage가 정식 출시됐다. 출시 전 소개 페이지에서는 방문자가 업종이나 이메일 도구를 선택하면 설명 문구가 즉시 바뀌었다. 고객은 자신이 구매할 기능을 판매 페이지에서 먼저 경험했다. 2019년 4월 공동창업자가 공개한 월반복매출은 약 3만 달러였다.

RightMessage는 고객이 이미 운영하는 웹사이트와 이메일 마케팅 도구를 연결했다. 방문자에 관한 정보를 이용해 페이지의 제목, 후기, 신청 양식, 구매 제안을 바꾸는 구조였다. 사이트를 새로 만들거나 이메일 시스템을 통째로 옮길 필요가 없었다. 기존 사업을 유지하면서 판매 방식을 개선한다는 점이 제품의 실용적인 매력이었다.

작동 방식은 구체적인 예로 이해할 수 있다. 처음 온 방문자에게는 뉴스레터 신청을 보여 주고, 이미 구독한 사람에게는 강좌 구매를 안내하는 식이다. 방문자가 남긴 답변이나 이전 행동을 다음 화면과 후속 메시지에 반영할 수도 있다. 한 번 확보한 고객 정보를 이후의 판매 과정에서도 계속 활용하는 것이 핵심이다.

출시 후에는 던이 예상하지 못한 문제가 드러났다. 웹페이지를 개인화하려면 방문자를 나눌 기준과 데이터가 필요한데, 많은 고객에게 그 정보가 없었다. 업종에 따라 후기를 바꾸는 기능을 제공해도 방문자의 업종을 모르면 실행할 수 없었다. 던이 자신의 사업에서 당연하게 활용하던 고객 정보가 다른 사업자에게는 준비돼 있지 않았다.

회사는 방문자 정보를 직접 모으는 쪽으로 제품의 범위를 넓혔다. 마케터는 설문과 퀴즈로 고객의 관심사나 필요를 파악하고, 답에 따라 다음 질문과 제안을 달리 구성할 수 있었다. 수집한 정보는 고객 프로필과 이메일 도구에 연결해 이후에도 사용했다. RightMessage가 맡는 범위가 고객 정보 수집부터 분류, 맞춤 제안까지 이어졌다.

사용 방법도 장애물이었다. 초기 고객들은 무엇이든 바꿀 수 있는 편집기보다 바로 적용할 수 있는 간단한 예시와 설정 방식을 원했다. 회사는 출시 후 몇 달 동안 직접 시연하며 가입을 도왔고, 첫 채용도 고객의 설정과 성과를 살피는 역할에 배치했다. 도구를 제공한 뒤 고객이 실제로 쓰기까지 해야 할 일이 많았다.

초기 성장에도 불구하고 회사의 지출은 매출보다 컸다. 던의 회고에 따르면 월반복매출은 한때 약 3만 5,000달러까지 올랐지만 이후 2만 달러 아래로 내려갔다. 투자금이 소진되면서 인력을 줄였고, 두 창업자는 기존 고객을 지원하며 사업을 유지했다. 새로운 성장을 만들어 내지 못한 기간은 약 2년 이어졌다.

2023년에는 제품을 단순화하려고 새 코드 기반을 만드는 시도도 했지만, 기존 제품까지 함께 관리해야 하는 부담이 커졌다. 결국 사업을 닫거나 매각하거나, 한 사람이 상대방의 지분을 인수하는 선택이 남았다. 던은 계속 제품을 쓰는 고객들을 남겨 둔 채 사업을 정리하고 싶지 않았다. 그는 개인 자금을 투입해 공동창업자의 지분을 인수했다.

회복을 위해 던이 먼저 바꾼 것은 판매 방식이었다. 상당한 매출을 올리는 온라인 교육·콘텐츠 사업자에게 집중하고, 자신이 직접 개인화 전략과 설정을 맡는 유료 컨설팅을 결합했다. Pat Flynn과 Justin Welsh 같은 고객을 확보하면서 실제 사용 사례가 쌓였다. 고객이 복잡한 설정을 혼자 해결해야 했던 부담을 던이 직접 가져왔다.

회복 초기 SaaS Club 인터뷰에서 공개한 규모는 유료 고객 약 250명과 월반복매출 약 2만 달러였다. 당시 운영 인력은 풀타임 세 명과 파트타임 한 명이었다. 몇백 명의 고객이 내는 구독료 안에서 인건비와 제품 운영비를 함께 감당해야 하는 사업이었다.

이후 던은 제품 전체를 다시 만드는 데 약 1년을 썼다. 기존 버전의 유료 고객을 지원하면서 새 제품을 개발했기 때문에, 그동안 기존 고객에게 새 기능을 제공하지 못했고 개인 자금도 계속 들어갔다. 그는 오래된 코드가 제품 개선을 막고 있다고 판단해 이 비용을 감수했다. 재건은 매출이 들어오는 기존 서비스를 유지한 채 진행됐다.

2026년 4월 인터뷰에서 던은 재출시한 지 1년여 만에 월반복매출 약 3만 달러를 기록했다고 밝혔다. 이때는 자신이 혼자 사업을 운영하고 있었다. 초기 팀으로 도달했던 매출 규모를 더 작은 운영 구조에서 다시 달성한 것이다.

RightMessage의 기본 수익원은 프로젝트 단위의 월간·연간 구독료다. 고객 정보를 수집하고 분류하는 기능에서 시작해, 웹사이트와 이메일 개인화, 성과 비교와 자동화로 요금제의 범위를 넓힌다. 고객에게는 이미 확보한 방문자와 구독자로 매출을 더 만드는 도구이고, 운영자에게는 그 개선 작업이 지속되는 동안 반복매출을 얻는 사업이다.

고객을 찾는 시장도 다시 조정했다. 던은 AI 검색의 확산이 강좌 판매자들의 검색 유입을 압박한다고 보고, SaaS와 소비자 직접 판매 기업, 에이전시 쪽으로 대상을 넓히고 있다고 설명했다. 기존 독자층이 제공했던 출발점에 계속 의존할 수 없다는 판단이었다.

에이전시 협력은 판매와 운영을 함께 바꾸는 방식이다. 에이전시는 고객에게 개인화 도입비와 지속적인 개선 비용을 받고, RightMessage는 소프트웨어 구독료를 받는다. 협력사는 자신이 유치한 고객의 구독료에서 20%의 반복 수수료도 얻는다. 한 창업자가 모든 고객의 전략과 설정을 직접 맡던 일을 여러 전문 사업자가 나눠 수행하도록 설계한 것이다. 던은 다시 시작한다면 이 판매 경로부터 만들겠다고 말했다.

던은 개인화의 효과를 직접 확인했지만, 다른 사업자가 같은 효과를 얻는 데 필요한 준비를 과소평가했다. 고객에게 필요한 것은 방문자를 구분할 정보, 그 정보로 실행할 제안, 실제로 설정을 끝낼 방법이었다. RightMessage의 재건은 그 일을 제품 기능과 도입 지원, 협력사의 서비스로 나누어 해결하는 과정이었다.