PDF.ai를 인수해 키운 데이먼 첸, 두 번째 사업에서 바뀐 선택

2023년 5월, 데이먼 첸(Damon Chen)은 한 개발자가 주말 동안 만든 PDF 대화 서비스를 인수했다. 결제 기능도 없던 이 제품을 PDF.ai로 바꿔 출시한 뒤, 그해 11월에는 월매출이 6만 달러를 넘었다고 공개했다. 그에게는 이미 고객 추천사 수집 서비스인 Testimonial.to를 유료 사업으로 성장시킨 경험이 있었다. 두 번째 사업에서는 그 경험을 활용해 제품을 고르고, 판매 방식을 정하고, 개발을 맡길 사람을 채용했다.

첫 사업에 남은 코드와 고객

첸은 시스코에서 8년 동안 소프트웨어 엔지니어로 일했다. 회사에서는 리눅스 커널과 운영체제, C와 C++를 다뤘고, 개인 웹서비스를 만들면서 프런트엔드와 백엔드 개발을 새로 익혔다. 2020년 재택근무가 시작되자 출퇴근에 쓰던 하루 두 시간을 개인 프로젝트에 투입했다. 그해 만든 앱은 다섯 개였다.

그중 IndieLog는 개발자들이 짧은 영상으로 작업 과정과 일상을 공유하는 커뮤니티였다. 첸은 혼자 일하는 개발자들이 서로를 알아갈 공간을 만들고, 직접 이용자들과 교류했다. 이후 Testimonial을 만들 때는 IndieLog 코드의 약 80%를 재사용했다. 개발자의 소통에 쓰던 영상 기능을 기업이 고객 추천사를 확보하는 용도로 옮긴 것이다.

Testimonial의 핵심 기능은 추천사의 수집과 게시를 연결하는 것이었다. 기업이 고객에게 전용 수집 페이지의 주소를 보내면, 고객은 글이나 영상으로 이용 경험을 남길 수 있었다. 기업은 모인 추천사를 골라 웹사이트에 삽입하고, 구매를 검토하는 방문자에게 기존 고객의 경험을 보여줬다. 수집 페이지와 게시 기능을 직접 개발할 필요가 없다는 점이 이 서비스의 효용이었다.

2021년 5월 첸이 공개한 Testimonial의 월간 반복매출은 2,258달러였고, 활성 구독자는 81명이었다. 네 달 전에는 없던 구독 수입이 생긴 셈이다. 그는 이 시기에 마케팅과 영업, 고객 지원을 익히기 시작했다고 회고했다. 회사에서는 고객과 직접 대화할 기회가 없었지만, 자신의 사업에서는 매일 고객의 요구를 듣고 제품에 반영했다.

첫 제품이 넓힌 선택지

Testimonial의 홍보는 고객이 추천사를 공개하는 과정과 연결됐다. ‘Wall of Love’라는 후기 모음 페이지에 Testimonial 로고가 노출되면, 이를 본 다른 사업자가 서비스에 가입했다. 로고를 제거하는 기능은 유료 전환의 이유로도 쓰였다. 고객에게 필요한 결과물이 새로운 고객을 만나는 통로가 되는 구조였다.

2022년 11월 인터뷰에서 소개된 Testimonial의 연간 반복매출은 40만 달러였다. 첸은 이 정도 규모에 도달했을 때 마케팅을 도울 첫 직원을 채용했다. 새로운 제품을 검토할 무렵에는 반복해서 결제하는 고객과 판매 경험, 업무를 나눌 기반이 갖춰져 있었다. 여러 사업으로 확장하는 출발 조건이 첫 프로젝트를 만들던 때와 달라진 것이다.

PDF.ai로 이어진 문제도 Testimonial 고객과의 대화에서 나왔다. 일부 전자상거래 사업자는 좋은 후기를 모으는 데 어려움을 겪었는데, 첸은 구매자가 제품 사용법을 제대로 이해하지 못해 부정적인 후기를 남기는 경우에 주목했다. 그는 PDF로 제공되는 제품 설명서에 질문하고 답을 얻는 챗봇을 검토했다. 추천사를 수집하는 일을 하다가, 추천사가 만들어지기 전의 고객 경험까지 살펴보게 된 셈이다.

주말 프로젝트를 사서 유료 수요를 확인하다

첸이 인수한 제품의 원래 이름은 Looseleaf.ai였고, 개발자는 Josh였다. 초기 버전은 한 번에 PDF 하나와 대화할 수 있는 정도였으며 수익화 기능은 없었다. 소셜미디어에서 관심을 받은 뒤 매물로 나왔고, 첸은 그 반응을 보고 인수를 결정했다. 사람들의 관심은 확인됐지만, 돈을 내고 사용할 고객이 있는지는 아직 시험해야 했다.

제품 인수대금은 약 2만 달러였고, PDF.ai라는 도메인을 확보하는 데는 별도로 1만 달러가 들어갔다. 그는 이미 작동하는 제품을 확보하면서, 용도를 알아보기 쉬운 이름도 갖췄다. 초기 개발에 필요한 시간을 줄이는 대신, 인수비와 도메인 비용을 먼저 지출하는 선택이었다. 이후의 성과는 이 제품에 결제를 붙이고 구매자를 확보하는 과정에 달려 있었다.

재출시 때 내놓은 상품은 99달러짜리 평생이용권이었다. 판매를 시작한 지 24시간 안에 첫 고객이 나왔고, 석 달 동안 300명 이상이 구매했다. 소셜미디어에서 받은 관심이 실제 결제로 이어지는지를 확인한 것이다. 첸은 이 판매 결과를 근거로 PDF.ai에 더 많은 자원을 투입했다.

평생이용권 판매대금은 상근 개발자를 채용하는 데 사용됐다. 초기 고객에게 받은 돈으로 개발을 맡길 사람을 확보하면서, 두 제품의 일을 모두 창업자 혼자 처리해야 하는 부담을 줄일 수 있었다. 다만 이 대금은 한 번 들어오는 수입이므로 이후에도 계속되는 서비스 운영비와 고객 지원을 감당할 구독 사업을 함께 만들어야 했다. 초기 현금을 확보하는 판매 방식과 장기적으로 유지할 수익 구조를 구분해서 볼 필요가 있는 대목이다.

제품마다 다른 고객 유입 경로

PDF.ai라는 이름은 파일 형식과 제공하는 기능을 짐작하게 했다. 첸은 당시 주요 유입원이 구글 자연검색이었으며, ‘PDF AI’를 검색한 사람들이 서비스를 찾아왔다고 설명했다. 사용자가 찾는 표현과 제품 이름이 가까웠기 때문에, 검색에서 발견한 서비스의 용도를 이해하기도 쉬웠다. 이름과 도메인은 제품을 소개하고 기억시키는 수단으로 활용됐다.

검색 외에는 짧은 영상과 외부 사이트의 소개를 활용했다. 2023년 10월 공개된 사례 분석에 따르면, PDF.ai는 인스타그램에 지속적으로 콘텐츠를 올릴 인력을 두고 영상 홍보를 진행했다. 파일을 올리고 질문해 답을 얻는 과정은 짧은 시연으로도 용도를 보여주기 좋았다. Testimonial이 고객 웹사이트에 게시되는 추천사를 통해 알려졌다면, PDF.ai는 검색 수요와 사용 장면을 보여주는 콘텐츠에서 고객을 만났다.

2023년 11월 피터 양과의 인터뷰에서 첸이 공개한 연간 반복매출은 Testimonial이 80만 달러 이상, PDF.ai가 50만 달러 이상이었다. 두 제품을 합치면 130만 달러를 넘는 규모였다. 이는 당시의 반복 구독매출을 연간 규모로 환산한 수치이며, 인건비와 운영비를 차감한 순이익과는 구분된다. 먼저 키운 사업에 더해, 인수한 제품에서도 상당한 반복매출을 확보했다는 점이 이 시기의 변화였다.

새로운 제품을 운영하는 동안 Testimonial도 계속 성장했다. 첸은 이후 Testimonial의 연간 반복매출이 100만 달러에 도달했다고 발표했다. 두 번째 사업의 성장이 첫 번째 사업을 곧바로 대체하는 형태로 진행되지는 않았고, 두 제품이 함께 포트폴리오를 구성했다.

제품 수와 함께 운영 방식도 바꾸다

이 과정에서 첸이 담당하는 일도 달라졌다. 직접 기능을 만드는 일에 더해, 어느 제품에 개발비를 쓰고 어떤 업무를 다른 사람에게 맡길지 결정해야 했다. 그는 PDF.ai 인터뷰에서 해외 직원과 계약자의 급여를 관리하는 서비스도 운영 도구로 소개했다. 혼자 시작한 사업이 성장하면서, 제품별 업무를 여러 사람이 나눠 수행하는 방식으로 바뀌었다.

기존 제품의 범위를 넓히는 작업도 이어졌다. 2026년 9월 Testimonial의 기능 안내에는 추천사 수집과 게시 외에 브랜드 언급 모니터링, 고객 사례 수집, 추천 의향 조사, 후속 이메일 자동화가 포함돼 있다. 이 기능들은 고객의 경험을 파악하고 마케팅에 활용하는 업무 안에서 연결된다. 별도 제품을 늘리는 동시에, 이미 고객을 확보한 제품이 맡을 수 있는 일도 확대하고 있는 것이다.

같은 시점 첸의 공개 포트폴리오에는 Testimonial과 PDF.ai 외에도 인공지능으로 PDF를 만드는 PDFgen, 구글 문서·스프레드시트·슬라이드에서 ChatGPT를 사용하는 Docsium 등이 올라 있다. 문서를 읽는 기능에서 문서를 만들고 업무 도구 안에서 활용하는 기능으로 제품의 범위가 넓어졌다. 각각의 제품은 별도 이름을 갖지만, 다루는 작업 사이에는 인접한 영역이 있다.

첸의 사업 전개에서 눈여겨볼 부분은 다음 제품을 시작할 때 이용할 수 있는 자원이 계속 달라졌다는 점이다. 초기에는 앞서 작성한 코드를 재사용했고, 이후에는 이미 만들어진 제품을 인수했으며, 유료 수요를 확인한 뒤 개발 인력을 채용했다. 여러 제품을 소유할 수 있었던 배경에는 앞선 시도에서 확보한 기술과 판매 경험, 현금을 다음 단계에 맞게 사용하는 선택이 있었다.