직장을 유지하며 5년간 키운 뉴스레터 사업, Buttondown

월급을 받으며 만든 첫 제품

저스틴 듀크(Justin Duke)는 2017년 뉴스레터 발송 서비스 Buttondown을 출시하고도 약 5년 동안 직장생활을 이어갔다. 그 기간에 제품을 고치고, 유료 고객을 늘리고, 혼자 감당할 수 있는 운영 방식을 찾아갔다. 2022년 전업을 선택했을 때에는 이미 고객들이 사용료를 내는 사업이 마련되어 있었다. 그의 독립은 월급과 사업 수입이 함께 들어오는 시간을 오래 확보하면서 진행됐다.

출발점은 자신이 보내던 작은 뉴스레터였다. 시애틀에 살던 듀크는 가족과 친구들에게 근황을 전하려고 TinyLetter를 사용했지만, 오랫동안 개선되지 않은 기능과 눈에 띄는 오류가 불편했다. 직접 쓸 대체 도구를 만들자 주변 사람들이 사용 의사를 밝히고 가격을 물었다. 그는 데이터베이스에 사용자 계정을 추가하고 다른 사람도 가입할 수 있는 서비스로 개발 범위를 넓혔다.

개발과 출시 사이의 간격은 짧았다. 2017년 4월 말 본격적으로 만들기 시작해 5월 말에는 이메일을 보낼 수 있었고, 6월 말 정식으로 공개했다. 7월에는 돈을 내는 고객이 생겼다. 그해 회고에는 부족한 테스트 때문에 발생한 버그와 미리 고려하지 못한 설계 문제가 남아 있었지만, 고객이 실제로 사용하는 제품을 내놓는 데에는 몇 달이면 충분했다.

듀크는 자신에게 익숙한 사용자부터 상대했다. 마크다운으로 글을 작성하고 프로그램에서 서비스를 호출할 수 있는 인터페이스를 원하는 사람들은 그가 불편을 이해하고 기능을 설계하기 쉬운 고객이었다. 사업 범위도 뉴스레터를 작성하고 구독자에게 전달하는 일에 집중했다. 그가 설명한 틈새시장 공략에는 특정 기능을 추가하는 일과 함께, 선택한 고객에게 필요 없는 기능을 줄이는 일도 포함되어 있었다.

본업이 버티게 한 느린 성장

공개 직후부터 가입자가 쏟아지지는 않았다. 그는 트위터와 글쓰기로 개발 과정을 알렸고, 해커뉴스와 프로덕트헌트에서도 제품을 소개했지만 반응은 무난한 수준이었다. 자신의 회고에 따르면 2017~2018년 월 반복매출은 약 500달러에서 1,500달러로 천천히 늘었다. 고객 이탈은 적었으나 새 고객을 데려오는 통로가 좁았고, 광고비를 크게 쓰지도 않았다.

이 속도를 감당하게 해준 조건이 본업이었다. 듀크는 Buttondown에서 자신의 급여를 가져갈 필요가 없었고, 투자자에게 빠른 성장을 설명해야 할 의무도 없었다. 생활비를 사업 매출에 의존하지 않으니 고객이 조금씩 늘어나는 기간에도 서비스를 유지할 수 있었다. 그가 훗날 부업 사업의 가장 큰 자산으로 꼽은 것은 이렇게 오래 버틸 수 있는 여건이었다.

작은 규모에서 제공한 고객지원은 실제 사용자들의 추천으로 이어졌다. 개발자 마이클 리는 2020년 Buttondown을 사용하는 이유를 소개하면서, 듀크가 정규직으로 일하면서도 자신이 보낸 모든 문의에 답했다고 적었다. 마크다운 지원과 이해하기 쉬운 문서도 선택 이유에 포함됐다. 한 사람이 개발과 지원을 함께 맡는 구조에서, 사용자는 자신이 겪는 문제를 제품 제작자에게 직접 전달할 수 있었다.

경쟁사의 소식은 꾸준히 부담을 줬다. 듀크가 나중에 집계한 바로는 Buttondown이 나온 해에만 다른 뉴스레터 플랫폼 여덟 개가 출시됐고, 상당수는 투자금이나 언론의 관심을 확보했다. 밤과 주말에 혼자 개발하던 그에게 경쟁사의 화려한 소개 기사는 위협적으로 느껴졌다. 그럼에도 서비스를 계속 운영하는 동안 추천과 검색 유입이 쌓였고, 일부 경쟁사는 운영을 중단했다.

매출이 커진 뒤에도 성장은 일정하지 않았다. 2021년 Buttondown의 월 반복매출은 한때 1만 105달러에 도달했지만, 연말에는 그 정점에서 다시 내려와 있었다. 듀크는 고객당 매출이 높아지는 한편 고객 이탈도 늘고 있다고 기록했다. 상반기에 자연 유입이 많다는 이유로 미뤘던 유료 전환 과정의 개선 역시 다시 해야 할 일로 남았다.

같은 해 스트라이프에서 엔지니어링 매니저가 된 듀크는 시간 부족을 체감했다. 연말 회고에는 지난 9개월가량 여유 없이 지냈고, 대부분의 날에는 생각을 정리하며 쉴 30분조차 없었다고 적었다. 관리자가 되면서 상당한 시간을 회의와 다른 사람의 요청에 써야 했다는 설명도 이어졌다. 이제 그는 무엇을 더 할지에 앞서, 무엇을 줄여야 하는지 고민하고 있었다.

유료 고객을 확보한 뒤 전업하다

2022년 듀크는 스트라이프를 떠나 Buttondown을 전업으로 운영하기 시작했다. 그해 12월의 월 반복매출은 약 1만 5,000달러였다. 그는 연말 회고에서 다음 해의 과제를 안정적으로 성장하는 성숙한 사업을 만드는 일로 정했다. 고객을 확보한 제품을 바탕으로, 생계를 책임질 회사를 운영하는 단계에 들어간 것이다.

전업 이후에도 새 아이디어를 모두 실행하지는 않았다. 듀크는 2022년에 다른 제품을 출시할 구상이 있었지만, Buttondown과 가까운 사람들에게 시간과 에너지를 쓰기로 했다. 25세 무렵에는 주말에 새 프로젝트를 위해 15시간을 쉽게 확보했는데, 30세가 되어서는 네 시간 정도가 현실적이라고 돌아봤다. 그는 앞으로의 개발 의욕을 Buttondown에 모으겠다고 정리했다.

고객지원을 다른 사람에게 맡길 준비도 진행했다. 2022년 검토했던 Help Scout에는 고객의 결제 정보, 계정 상태, 최근 발송한 이메일을 문의 화면에 함께 표시할 수 있었다. 담당자가 고객 상황을 확인하기 위해 여러 시스템을 오가는 부담을 줄이는 구성이었다. 2024년 듀크는 이 선택을 만족스럽게 평가하며, 지원팀이 필요한 정보를 쉽게 확인하도록 만든 효과를 설명했다.

혼자 하던 일을 팀에 나누다

2023년은 그가 한 해 전체를 Buttondown에 집중한 첫해였다. 혼자 운영하던 서비스에는 글쓰기, 개발, 디자인, 고객지원을 담당하는 사람들이 합류했고, 자동화와 RSS 기반 발송, 팀 기능 등이 추가됐다. 그해 사이버먼데이에는 처음으로 하루 발송량이 1,000만 통을 넘었다. 듀크는 이용자와 고객당 지출이 늘고 이탈률이 낮아졌으며, 사업도 흑자를 유지했다고 밝혔다.

2024년에는 창업자의 역할이 달라졌다는 사실이 코드와 고객지원에서 확인됐다. 그해는 새 코드의 과반을 다른 사람들이 작성한 첫해였고, 고객 대부분이 듀크 이외의 담당자와 소통한 첫해이기도 했다. 문서, 글쓰기 화면, 설정 페이지, 분석 기능을 개선하는 작업도 이어졌다. 고객이 서비스를 사용하는 과정에서 창업자 한 사람에게 의존하는 부분이 줄어들고 있었다.

2025년 2월 인터뷰에서 소개된 팀 규모는 여덟 명이었다. 듀크가 설명한 회사의 목표도 단계적으로 바뀌었다. 처음에는 자신에게 지속적으로 급여를 지급하는 것이 목표였고, 이후에는 자신이 잘하지 못하거나 맡기고 싶은 일을 할 사람을 채용하는 것이 목표가 됐다. 직원들에게 건강보험을 제공하는 일도 그가 달성한 중요한 이정표였다.

2025년의 성과는 매출과 실제 사용량이 함께 늘었다는 점에서 확인할 수 있다. 회사가 공개한 연말 집계에서 매출은 전년 대비 61% 증가했고, 최근 30일 동안 이메일을 발송한 활동 작성자 수는 45% 늘었다. Buttondown은 현금흐름 흑자도 유지했다. 듀크는 그해의 성장을 고객들의 추천에 돌리면서, 계속 비용을 지불할 만큼 유용한 서비스를 제공하는 책임을 이야기했다.

오래 운영할 회사의 조건

요금 구조에는 고객이 필요한 기능을 골라 쓰도록 한다는 방향이 반영되어 있다. 2026년 9월 공개 요금표 기준으로 첫 구독자 100명까지는 기본 기능이 무료이며, 비용은 실제 이메일을 받는 구독자 수를 기준으로 계산한다. 분석이나 유료 뉴스레터 운영 같은 기능은 각각 월 9달러의 추가 옵션으로 제공된다. 작성자가 독자에게 받는 구독료에서 일정 비율을 가져가는 방식도 사용하지 않는다. 기본 발송 비용과 추가 기능의 가격을 분리해, 고객이 사용하는 범위에 맞춰 비용을 지불하도록 했다.

이 선택이 어떤 고객에게 맞는지는 2026년 1월 윌 라슨의 이전 사례에서 드러난다. 라슨은 Mailchimp에서 환영 메일이나 연락처 주소 같은 설정을 바꾸기가 번거로웠고, 원하는 방식으로 조정하기 어려운 서비스에 월 326달러를 내고 있었다고 썼다. Buttondown으로 옮긴 뒤에는 글이 하나일 때와 여러 개일 때 이메일 형식을 달리하는 기능을 쉽게 구현했다. 그는 자신이 통제하는 도메인에서 글의 소유권을 유지하고 싶다는 이유도 밝혔다. 듀크가 오래 개발해온 방향과 요구가 맞는 고객은 여전히 들어오고 있었다.

다만 이 방식에는 처음부터 사업의 크기와 운영 부담을 제한해야 한다는 조건이 붙는다. 듀크는 초기 자금이 많이 필요하거나 끊임없는 유지보수를 요구하는 프로젝트에는 같은 접근이 맞지 않는다고 설명했다. 유료 수요가 있고, 현재의 생활과 업무를 유지하면서 관리할 수 있어야 시간이 도움이 된다. 성장에 필요한 기능과 고객 확보 방식에 결함이 있다면, 오래 운영한다는 사실만으로 문제가 해결되지는 않는다.

듀크가 퇴사하던 해 모니터에 붙여둔 우선순위 메모에는 가족과 건강이 앞에 있었고, 재산은 마지막에 있었다. 2025년 인터뷰에서도 그는 10년이나 20년 뒤 Buttondown이 맡은 일에 집중하는 작은 회사로 남아 있다면 가장 행복할 것이라고 말했다. 월급을 받으며 확보한 시간은 유료 고객을 만드는 데 쓰였고, 사업이 번 돈은 함께 일할 사람과 지속 가능한 운영을 마련하는 데 쓰였다. 그가 원했던 독립의 모습은 자신이 오래 돌볼 수 있는 회사를 소유하는 일이었다.