Derrick Reimer — de la cofondation de Drip à l’exploitation d’un petit SaaS, SavvyCal

Derrick Reimer est le cofondateur technique du service d’automatisation du marketing par e-mail Drip et le fondateur du service de prise de rendez-vous SavvyCal. Tout en concevant lui-même le produit, du développement au design, il a eu recours, selon les entreprises, à l’aide de cofondateurs, d’investisseurs et de petites équipes. Son parcours illustre non seulement le processus de croissance de petits produits, mais aussi la manière dont ses critères de choix pour l’entreprise suivante ont changé après la vente.

Drip : quand un petit outil e-mail devient une activité d’automatisation

Le point de départ de Drip fut HitTail, l’outil de recherche de mots-clés exploité par Rob Walling fin 2012. Walling voulait recueillir les adresses e-mail des visiteurs d’un site web, leur envoyer des e-mails pédagogiques et relier cette démarche à une inscription à un essai gratuit. Derrick Reimer, alors développeur sous contrat, a implémenté cette fonctionnalité, et même relier une petite pop-up à une fonction d’envoi d’e-mails a demandé un travail considérable. Les deux hommes ont commencé à transformer ce processus en un SaaS indépendant ; après avoir accueilli des utilisateurs en 2013, ils l’ont véritablement lancé en novembre de la même année.

Derrick Reimer n’a pas rejoint le projet dès le départ avec le titre de cofondateur. À mesure que son rôle dans le développement du produit prenait de l’importance, il a été reconnu comme cofondateur en tant que personne clé ayant contribué depuis les débuts. Une répartition des tâches s’est mise en place : Derrick Reimer se concentrait sur le développement et le design, tandis que Rob Walling s’occupait des entretiens clients et du marketing, et Drip s’est développé sans financement externe.

Au début, Drip était un produit proche de la collecte d’adresses e-mail et de la réponse automatique, mais les clients voulaient des automatisations plus précises. La possibilité d’étiqueter les abonnés qui cliquaient sur un lien donné dans un e-mail ou de les faire passer à une autre campagne en était un exemple représentatif. La prise en compte de ces demandes a réduit le churn client et, en 2014, Drip a commencé à s’imposer non plus comme un simple outil d’envoi, mais comme un service d’automatisation du marketing par e-mail.

En 2016, Drip a été racheté par Leadpages, un service de création de pages de destination. Les deux produits étaient naturellement complémentaires : Leadpages recueillait les adresses e-mail des visiteurs, et Drip prenait en charge le marketing par e-mail qui suivait. Walling a décrit cette opération non pas comme l’achat d’une technologie ou d’une partie des effectifs, mais comme une transaction stratégique portant sur l’acquisition d’une entreprise en pleine croissance dans son ensemble. À l’époque, les conditions précises de la transaction étaient soumises à un accord de confidentialité, et le montant de la vente n’a pas été divulgué, y compris lors d’entretiens publics.

Level : l’écart entre l’intérêt suscité et l’adoption réelle

Derrick Reimer n’est pas parti immédiatement après la vente : il est resté après l’acquisition et a quitté Drip début mars 2018. Selon son récit rétrospectif, l’arrivée de l’équipe de neuf personnes de Drip au sein de Leadpages, qui comptait environ 150 personnes, a profondément modifié les modes de collaboration. Il a notamment ressenti que la culture de Slack, fondée sur les conversations en temps réel et l’attente de réponses rapides, empiétait sur le temps de concentration. Cette expérience a été le point de départ de son produit suivant, Level.

Level était un substitut de Slack visant à réduire les interruptions de travail et à traiter les conversations de manière plus structurée. Reimer a publié un texte exposant le problème, s’est entretenu avec environ 40 personnes et a suscité l’intérêt de plus de 6 000 personnes en permettant de réserver à l’avance un nom d’utilisateur. Lorsqu’il a prévendu un accès initial à 49 dollars US, environ 50 personnes l’ont acheté. Toutefois, au stade de l’adoption réelle, seule une partie des acheteurs a participé aux réunions de présentation, et les cas où une équipe entière testait le produit ont été bien plus rares.

Les problèmes révélés par les recherches de suivi variaient selon la taille des clients. Les petites équipes ne trouvaient pas les inconvénients de Slack assez graves pour changer d’outil, tandis que les grandes équipes exigeaient un produit bien plus mature avant de transférer leurs flux de travail existants. Reimer a constaté qu’il existait un écart important entre l’adhésion aux frustrations exprimées et la volonté réelle d’une organisation de changer d’outil. Après y avoir consacré environ un an, il a annoncé en mai 2019 l’arrêt du développement de Level comme substitut indépendant de Slack.

Il a ensuite redéfini ses critères de choix pour la prochaine activité. Il fallait un marché où des clients payaient déjà, un produit initial réalisable en quelques mois et peu de décideurs impliqués dans l’achat. Il jugeait également important de pouvoir démarrer sans application mobile et de bureau dédiée, et d’avoir accès à des personnes avec lesquelles il était déjà en relation. L’objectif était de trouver une activité où le potentiel du produit correspondait à ses préférences en matière de financement, de temps et d’exploitation.

SavvyCal : se concentrer sur l’expérience de la personne qui reçoit le lien de réservation

Il y a aussi eu un changement dans le mode de financement. Reimer a participé en 2019 à la première promotion de l’accélérateur TinySeed et y a obtenu un investissement ; il a expliqué que cet investissement avait eu lieu avant la création de SavvyCal. Aujourd’hui, la présentation officielle de SavvyCal mentionne également un petit financement de TinySeed et de quelques business angels. Il convient donc de distinguer, produit par produit, la croissance de Drip sans investissement externe et l’historique d’investissement de SavvyCal.

Reimer a écrit le premier code de SavvyCal en mars 2020, a peaufiné le produit avec les premiers utilisateurs, puis l’a lancé publiquement sur Product Hunt en janvier 2021. Le domaine choisi était le marché de la prise de rendez-vous, où des services existants comme Calendly étaient déjà présents. Il estimait qu’il restait, sur ce marché, une marge pour améliorer avec plus de soin l’expérience de réservation.

Au centre du problème se trouvait la personne qui recevait le lien de réservation. Celui qui envoyait le lien pouvait régler simplement la coordination de l’agenda, mais son destinataire devait alterner entre son propre calendrier et la page de réservation pour trouver un créneau. La fonctionnalité phare de SavvyCal était un calendrier superposé permettant au destinataire de voir son propre agenda par-dessus l’écran de réservation et de choisir les créneaux disponibles. Lorsqu’il expliquait ce qui distinguait le produit, il abordait à la fois le confort de l’expéditeur du lien et la charge pour le destinataire.

Pour la personne qui propose des créneaux, il a ajouté des fonctionnalités destinées à faire respecter ses horaires de travail. Elles permettent de mettre en avant ses horaires préférés, de ménager des temps tampons entre les réunions et de limiter le nombre de réunions reçues sur une période donnée. Le système visait ainsi à réduire les situations où une réunion s’insérait dans chaque créneau libre, tout en montrant au destinataire les horaires disponibles.

La structure de l’activité différait aussi de celle de Level. Changer de messagerie collaborative exige l’accord de l’organisation et la migration des flux de travail, tandis qu’un outil de réservation de créneaux est facile à adopter d’abord par une seule personne. Dans un entretien de 2020, Reimer citait cet usage à l’échelle individuelle et un coût de changement relativement faible parmi les raisons importantes de son choix. Il a ainsi trouvé, au sein d’un marché très concurrentiel, un mode d’entrée permettant à une petite entreprise de conquérir des clients.

Les premiers clients sont venus de personnes qui suivaient son processus de développement et de son réseau existant. Reimer demandait à des clients potentiels quelles difficultés ils rencontraient dans la gestion de leur agenda, définissait les fonctionnalités absolument nécessaires à une première version, puis, une fois le produit prêt, les recontactait pour leur demander de l’utiliser. Il a commencé en connectant directement le produit initial, développé pendant plusieurs mois, à des participants à ses entretiens précédents.

Le marketing a lui aussi été traité comme une activité à part dès le début. Lorsque le revenu récurrent mensuel atteignait environ 1 000 dollars, il a commencé à collaborer sous contrat à temps partiel avec le marketeur Corey Haines. Il a ensuite utilisé comme canaux d’acquisition des clients le lancement sur Product Hunt, les apparitions dans des podcasts, la publication de son processus de développement sur Twitter, les pages de comparaison avec les produits concurrents, ainsi que les programmes d’affiliation et de parrainage.

Revenus et mode de fonctionnement : construire soi-même, sans assumer toutes les tâches seul

Le résultat que Reimer a révélé lors d’une séance publique de questions-réponses en 2021 était le franchissement du cap des 10 000 dollars de revenu récurrent mensuel (MRR), environ un an après l’écriture du premier code. Si l’on prend comme point de départ le début du développement, cela correspond à peu près au printemps 2021, et il s’agit d’un indicateur d’activité de l’époque publié par le fondateur lui-même. Dans le même texte, il expliquait diriger une équipe de trois personnes composée de lui-même, d’un marketeur et d’un chargé du support client.

Le service de réservation de réunions de SavvyCal est un modèle d’abonnement dont le tarif dépend du nombre d’utilisateurs. Dans la grille tarifaire officielle consultée en octobre 2026, les prix mensualisés pour une facturation annuelle sont indiqués à 10 dollars pour Basic et à 17 dollars pour Premium par utilisateur. Le forfait Basic comprend la connexion de plusieurs calendriers ainsi que les fonctions de lien de réservation et d’agenda d’équipe, tandis que le forfait Premium ajoute un domaine personnalisé, la délégation des droits de gestion à une assistante et la réservation payante.

Sa manière de gérer la finition du produit ne s’arrête pas à rendre les écrans agréables à regarder. Dans un entretien de 2024, il expliquait qu’il est important de standardiser les éléments communs comme les boutons, les champs de saisie et les tableaux, et d’observer les parcours d’écrans dans lesquels les clients naviguent réellement. Par exemple, si un client veut proposer un horaire depuis l’écran d’aperçu d’un lien de réservation alors que cette fonction n’existe que sur un autre écran, cette petite gêne répétée donne l’impression que le produit est difficile à prendre en main. Reimer a continué à assumer directement la conception de ces parcours d’usage et de la cohérence de l’interface.

Sur la page de recrutement officielle consultée en octobre 2026, SavvyCal se présente comme une entreprise de logiciels indépendante et rentable, et indique privilégier une croissance durable et l’autonomie plutôt qu’une expansion rapide de l’organisation. Le produit s’est également étendu à SavvyCal Meetings pour la réservation de réunions et à SavvyCal Appointments, une infrastructure de réservation destinée aux prestataires de services. Dans un entretien de septembre 2026, Reimer expliquait qu’Appointments se concentre particulièrement sur les parcours de réservation personnalisés des services de télémédecine. À partir de l’expérience existante en réservation de créneaux, l’entreprise élargit donc son périmètre vers des problématiques de réservation professionnelle plus complexes.

Il est exact de classer Reimer comme un fondateur en série qui reste au centre du développement produit, en s’appuyant sur son expérience de cofondation et de vente ainsi que sur de petits investissements externes. Chez Drip, il partageait les rôles avec un cofondateur ; chez SavvyCal, il a démarré comme fondateur unique, puis s’est appuyé sur des investissements et une équipe. Dans ce cas, le choix à retenir est qu’il a reflété sa préférence pour le maintien d’une petite organisation non seulement dans le développement produit, mais aussi dans le mode d’adoption par les clients, le financement et le recrutement.